Seri A Italia beruntung memiliki klub seperti AC Milan, klub yang identik dengan merah-hitam ini memiliki sejarah panjang dengan prestasi mendunia. Milan juga menjadi klub Italia dengan prestasi terbaik di tingkat Eropa ataupun dunia. Ada begitu banyak prestasi yang berhasil diraih dengan pelatih dan pemain terbaiknya.
Bicara masalah pelatih, Milan sangat terkenal dengan pelatih hebatnya, dunia pasti mengingat bagaimana tim asuhan Arrigo Sacchi sampai memiliki julukan dream team karena permainan atraktifnya. Arrigo Sacchi adalah salah satu pelatih sukses di Milan, siapa lagi kah pelatih terbaik yang pernah dimiliki Milan, berikut datanya :
* Herbert Kilpin
Pria asal Inggris ini menjadi orang pertama yang menangani Milan. Dia juga yang berhasil membuka pintu kesuksesan Milan dengan memberikan gelar pertama di musim 1900/01, yaitu gelar liga. Sukses itu diulangnya di musim 1905/06, sebelum akhirnya memutuskan untuk mundur setelah kompetisi tuntas.
* Arrigo Sacchi
Mulai menangani tim di musim 1987/88 dan sejak itu juga trofi demi trofi dipersembahkan pelatih asal Italia itu hingga dia memutuskan untuk mundur di musim 1990/91.
Serie A menjadi trofi pertama di musim debutnya bersama Milan, yang kemudian disusul Piala Champions dan Piala Super Italia di musim berikutnya.
Di musim ketiga, Sacchi mengantar Milan meraih tiga trofi juara, Piala Champions, Piala Super Eropa dan Piala Interkontinental.
Di tahun keempat, hanya Piala Super Eropa dan Piala Interkontinental yang diberikan Sacchi. Total, ada delapan trofi juara dipersembahkan Sacchi selama empat musim di Milan.
* Carlo Ancelotti
Pelatih yang kini menangani Chelsea itu menjadi pelatih dengan masa tugas terpanjang di Milan. Ancelotti berada di Milan selama tujuh tahun dan 236 hari, mulai 6 November 2001 hingga 30 Juni 2009.
Selama tujuh musim di Milan, delapan trofi disumbangkan ke lemari juara Milan. Musim pertama Ancelotti tak berjalan manis karena tak satu pun trofi juara diraih.
Tapi di musim keduanya, Coppa Italia berhasil didapat plus trofi Liga Champions. Musim berikutnya gelar Scudetto Serie A dan Piala Super Eropa digondolnya. Musim keempat bersama Milan, hanya Piala Super Italia dibawa Ancelotti.
Setelah sempat minus gelar di musim kelima bersama Milan, Ancelotti bisa memberikan titel Liga Champions di musim 2006/07. Piala Super Eropa dan Piala Dunia Antarklub diraih Ancelotti dan skuadnya di musim berikutnya sebelum akhirnya Ancelotti pindah pada 30 Juni 2009 ke Chelsea.
* Fabio Capello
Salah satu manajer terbaik yang dimiliki Milan. Sama seperti Arrigo Sacchi, Capello bisa menyumbanggelar di setiap musim.
Capello melakoni debutnya sebagai pelatih Milan sebagai caretaker Nils Liedholm di tujuh laga terakhir musim 1986/87. Hasilnya, tiga laga berakhir dengan kemenangan, tiga seri dan sekali kalah.
Baru di musim 1991/92 Capello memiliki kewenangan penuh menangani tim utama Milan, mengambil tongkat estafet dari Sacchi. Di musim pertamanya itu Capello langsung memberikan titel scudetto.
Musim keduanya juga berjalan sukses, dengan scudetto dan Piala Super Italia diraihnya. Di musim 1993/94, selain meraih dua trofi juara itu, Capello juga membawa Milan ke final Liga Champions dan meraih trofi juara. Tiga gelar didapatnya di musim ini.
Piala Super Eropa dan Piala Super Italia menjadi tambahan gelar yang didapat Milan di musim berikutnya. Dan akhirnya, gelar scudetto menjadi penutup rangkaian karirnya di Milan musim 1995/96. Capello sempat menangani tim lagi di musim 1997/98, tapi tak sampai meraih gelar juara.
* Noreo Rocco
Inilah pelatih yang layak disebut sebagai pelatih legendaris Milan. Koleksi gelarnya bersama Il Rossoneri terbilang luar biasa.
Catat saja, hampir semua trofi juara berhasil diraihnya bersama Milan. Dia bahkan menjadi pelatih tersukses dengan memenangi dua gelar Serie A, tiga Coppa Italia, dua Piala Champions, tiga Piala Winners dan satu Piala Interkontinental.
Rocco juga menjadi orang terlama menangani Milan dengan memimpin tim di 459 pertandingan. Tapi Rocco tak hanya sebagai pelatih di Milan, tapi juga direktur teknis.
Pertama kali menangani Milan pada Juni 1961. Gelar pertama pun diraihnya setelah berduet dengan Giuseppe Viani. Di musim keduanya di Milan, masih bersama Viani, Rocco mengantar tim meraih trofi Piala Champions.
Rocco sempat meninggalkan Milan dan kembali di musim 1966/67. Baru semusim berikutnya hingga tahun 1970, dia bisa memberikan gelar berkali-kali, mulai dari scudetto Serie A, Piala Winners, Piala Super Eropa dan Piala Interkontinental. Di musim 1971/72, Coppa Italia menjadi trofi lain yang disumbangkannya.
Saat berduet dengan Cesare Maldini di musim 1972/73, Rocco memberikan dua gelar juara, trofi Coppa Italia dan Piala Winners. Trofi terakhirnya untuk Milan adalah Coppa Italia di musim 1976/77.
Dua tahun kemudian, Milan hanya bisa mengenang Rocco karena dia meninggal dunia di usia 66 tahun di Trieste.
