1. Claudio Ranieri
Claudio Ranieri pernah membawa Leicester City menjadi juara Premier League 2015/16 untuk pertama kalinya dalam sejarah klub. Sayangnya, pria asal Italia itu gagal menampilkan permainan yang sama pada musim 2017/18. Sebelum di Leicester, dia juga pernah melatih Chelsea selama empat tahun. Prestasi terbesarnya adalah runner-upliga pada musim 2003/04.
Ia pun diminta kembali melatih klub Premier League , Fulham yang saat berada di posisi terbawah pada pekan ke-12 Premier league 2018/19.
2. Jose Mourinho
Sebelum melatih Manchester United, Jose Mourinho sempat melatih Chelsea dalam dua periode berbeda. Periode pertama (2004-2007) kala ia berhasil membawa klub asal London itu menjadi juara Premier League dua musim beruntun, 2004/05 dan 2005/06.
The Special One kemudian melatih Inter Milan (2008-2010) dan Real Madrid (2010-2013), sebelum ia akhirnya kembali melatih Chelsea pada musim panas 2013.
3. Rafael Benitez
Sama seperti Jose Mourinho, Rafa Benitez melatih klub Premier League pada periode tiga berbeda. Ia pindah ke Serie A dari Liverpool pada musim 2010 untuk melatih Inter Milan, sebelum akhirnya kembali ke Premier League setelah ditunjuk menjadi manajer interim Chelsea.
Setelah itu, Benitez melatih Real Madrid semusim pada 2015/16, sebelum akhirnya menjabat sebagai Manajer Newcastle Untied. Ia berhasil membantu Newcastle United promosi ke Premier League pada musim 2016/17 dan bertahan hingga saat ini.
4. David Moyes
Daivid Moyes menggantikan Sir Alex Ferguson sebagai Manajer Manchester United pada musim panas 2013. Ia hanya berhasil mempersembahkan trofi Community Shield pada 2013 dan dipecat di sebelum musim berakhir.
Ia menjadi manajer Manchester United dengan masa bakti terpendek ketiga dalam sejarah klub. Ryan Giggs akhirnya ditunjuk untuk menggantikannya sebagai manajer interim, sebelum Louis van Gaal resmi menjabat pada musim panas 2014. Dia kemudian berkelana ke Spanyol untuk melatih Real Sociedad, sebelum akhirnya kembali ke Inggris bersama Sunderland (2016 -2017) dan kemudian West Ham United (2017-2018).
5. Guus Hiddink
Pengalaman tinggi seorang Guus Hiddink membuat Chelsea memutuskan memintanya menjadi manajer interim interim The Blues dalam dua periode berbeda pada 200/09 dan kemudian 2015/16.
Sang manajer berhasil mempersembahkan satu titel FA Cup pada 2008/09, namun gagal memberikan satu gelar apa pun pada periode keduanya.
